Trước khi EP chính thức ra mắt, chủ tịch hãng thu âm Cherrytree Records là Martin Kierszenbaum từng có dự định phát hành một tuyển tập các EP có tựa đề The Cherrytree Sessions nhằm mục đích quảng bá nghệ sĩ của hãng.[3] Với sự giúp đỡ của Tony Ugval, Kierszenbaum đã thu thập và lưu trữ được những hình ảnh và các bản thu âm từ các buổi biểu diễn trực tiếp của các nghệ sĩ do hãng thu âm của anh quản lý. Nhằm đáp ứng yêu cầu từ người hâm mộ, Kierszenbaum quyết định phát hành thương mại những nội dung âm nhạc nói trên, phát biểu rằng "chẳng bao lâu nữa, chúng ta sẽ được tận hưởng một tuyển tập kỳ diệu các bản thu âm: vừa nghe có vẻ như đang bắt chước các nhạc phẩm khác, vừa nghe có vẻ khá bất ngờ."[3]

Các bài hát do Gaga trình bày trong The Cherrytree Sessions lần đầu tiên được phát hành bằng một video đăng tải lên website chính thức của hãng thu âm. Video bắt đầu bằng phân cảnh Gaga và nhà sản xuất thu âm Space Cowboy đến văn phòng của Kierszenbaum một cách bất ngờ. Văn phòng đó có tên là The Cherrytree House.[2] Sau khi thảo luận về các chuyến du lịch đến nước ngoài của nữ ca sĩ, Gaga thể hiện phiên bản nhạc acoustic của ca khúc "Just Dance" với sự hỗ trợ của một cây đàn điện tử, tiếp đó là ca khúc "Poker Face" bản acoustic.[4][5] Toàn bộ lần gặp gỡ đó đã được ghi lại và được phát hành trực tuyến dưới dạng streaming trên website của Cherrytree Records, cùng thời điểm mà "Just Dance" vươn lên hạng quán quân trên bảng xếp hạng Hot Digital Songs của tạp chí Billboard vào năm 2008.[1]

EP chứa đựng ba ca khúc, tất cả chúng trước đây từng là những đĩa đơn thành công của Gaga nằm trong album phòng thu đầu tay của cô mang tên The Fame (2008), được ghi âm lại từ sự kiện gặp gỡ trên. AllMusic từng so sánh "màn trình diễn piano độc tấu" "Poker Face" với loại hình nghệ thuật cabaret, trong khi "Just Dance" lại sử dụng đàn synthesizer làm nhạc cụ chính.[6] Bài hát cuối cùng, "Eh, Eh (Nothing Else I Can Say)" (do Space Cowboy biểu diễn)[7] sử dụng đàn phím điện tử và kỹ thuật beatbox làm nhạc cụ chính.[6]